Zuzu! -
"Чувак на коне в одной "юбке" 
. Еще с тех пор, как человек впервые сел верхом, он стал использовать т.н. "потник" - кусок ткани, войлока или шкуры. На "потник" можно садиться и в "юбке". Позже, на потник стали укладывать седло.
Теперь о штанах: лучше сесть верхом вовсе без штанов, чем в "неправильных" штанах. Шаровары кочевников - скифов, сарматов, гунов шились особым способом - швом наружу. Впоследствии на этот шов казаки стали нашивать лампас. Если неопытный всадник сядет в "партикулярных" штанах (швом вовнутрь), то он рискует стереть себе внутреннюю сторону бедра и седалище в кровь. В воспоминаниях Туркула (белый генерал) есть эпизод, когда иностранных корреспондентов "отмачивали" от строевых седел перекисью водорода.
Случай с Вашим братом как раз очень показателен. Деревенские пацаны с малолетства гоняют без седла и на реку, и в ночное. И никакого переливания им не делают. А когда городской мальчик пытается повторить то же самое, то одного желания тут мало. Нужно уметь гасить толчки, возникающие при быстром аллюре, при помощи пояснично-крестцового отдела и крепко держаться бедрами. Это приходит только с опытом.
С Уважением, Александр.